وذهب ليند إلى الشرق الأوسط في عام 1998، حيث ترك المدرسة الثانوية في السابعة عشرة من عمره، ووصل إلى اليمن لتعلم اللغة العربية بدعم من والديه.
بعدها ذهب إلى باكستان وانضم إلى مجموعة كانت تقاتل من أجل مساعدة إقليم كشمير على نيل الاستقلال عن الهند.
وقد وصل ليند بعد ذلك إلى أفغانستان، وقضى 7 أسابيع في معسكر تدريبي لإعداد مقاتلي طالبان. وهناك التقى مع زعيم تنظيم القاعدة الراحل أسامة بن لادن.
ولم يكتشف والدا ليند، اللذان فقدا الاتصال به بعد ذهابه إلى أفغانستان، مكان وجوده إلا من خلال مقابلة أجرتها "سي إن إن" معه عقب اعتقاله.
وفي السجن، تقدم ليند بطلب للحصول على الجنسية الأيرلندية، ومنذ ذلك الحين أكد أنه يعتزم الانتقال إلى هناك بعد إطلاق سراحه.
وعندما قدم طلبا للحصول على الجنسية، قال ليند إنه سيشرح للحكومة الأيرلندية كيف أن "ظروفه الخاصة" ستجعل "البقاء في الولايات المتحدة أمرا مستحيلًا".
وذكرت حكومة أيرلندا أن ليند لن يُمنع من دخول الدولة.
